藥物研究和Development-Sci Forschen

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研究文章
抗菌離子液體的合成和表征在半個多路線及其催化反應

Pandurangan GanapathiKilivelu Ganesan*

PG和研究部門的化學,總統大學(自治),印度欽奈

*通訊作者:Kilivelu Ganesan PG &研究化學係,總統大學(自治),欽奈,印度,電話:+ 91 - 9791113488;電子郵件:kiliveluganesan@yahoo.co.in


文摘

代替imidazolium鹽準備常規和無溶劑條件下用矽介導的馬弗爐的方法。無溶劑比傳統的方法更簡單。我們學習了imidazolium類型的離子液體的催化活動Pechmann反應溶劑下自由等傳統方法使用各種溶劑四氫呋喃、丙酮、乙醇、甲醇和DMSO溶液。在這些溶劑中,DMSO展示一個優秀的溶劑效應。無溶劑反應速度比傳統的近50倍。抗菌篩查八合成imidazolium鹽進行了對革蘭氏陽性和革蘭氏陰性病菌在閥瓣擴散和麥克風的方法。主客體之間的相互作用是研究合成離子液體和人類致病菌通過氫鍵和Vanderwalls交互對接下分析。

關鍵字

離子液體;固體狀態的方法;抗菌活性;擴散技術;人類病原體;對接模型


介紹

Imidazolium /吡啶鹽與各種各樣的應用程序作為一個潛在的候選人在有機催化領域[1 - 10],生物催化(11 - 14),材料合成、醫藥化學[16],[15][17]聚合反應,電子化學和工程方麵(18 - 20)。Ethoxycarbonylethyl代替imidazolium陳詞濫調充當一個好的氨解和反式酯化的催化劑使用綠色溶劑[21]。功能化dicationic imidazolium鹽合成和研究行為的幫助下光譜和分析儀器[22]。抗菌效力和antibiofilm活動Imidazolium鹽(是)的研究。

從這項研究中,作者聲稱,最小抑製濃度變化取決於取代基(23日)。Luczak和同事[27]調查了細胞毒性實驗與疏水性陽離子陰離子與不同的計數器。細胞毒性的屬性是純粹基於計數器的疏水性陽離子;而反離子顯示小的重要性。Eco-toxicological篩選的幾類離子液體的證明,一些烷基取代imidazolium /吡啶鹽顯示細胞毒性行為對微生物[28-31]。在此,我們希望報告的合成取代imidazolium陽離子與各種計數器陰離子在傳統/溶劑免費矽支持馬弗爐Pechmann反應方法並研究其催化反應。我們也研究了溶劑效應對極地Pechmann反應少,高極性溶劑。阿爾貝托和同事準備硒含離子液體的毒性和有毒的行為在多步反應的有毒有機氯化溶劑。他們已經研究了硒的抗菌調查包含的離子液體對人類的病原微生物。雖然他們的研究結果相比,我們可以說我們是潛在的候選人,表現出良好的抗菌活動在MBC和麥克風的方法。 To the best of our knowledge, our IS’s showed excellent antibacterial responses than the available reported work [32].

材料和方法
一般程序N-alkylation反應

2-Methyl-4 -nitro-1H-imidazole (1.573×10 (5)2更易;1.0等)混合著輕微的過量的溴化苄/ 4-nitro溴化苄(1.652×10 - 2更易;1.05等)在回流條件下30毫升MeCN第四小時N-alkylated產品(1 a - b)在量化收益淨化過程。

通用過程溶劑免費馬弗爐條件

重複上述過程除溶劑,我們使用5克(80 - 120目)的矽膠與用研缽和研杵細磨。反應混合物在馬弗爐所需的100°C。

2-Methyl-4(5)硝基(3-methylenebenzene) -imidazoliumbromide 1:4.60克;97%;議員:168 - 170°C;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):δ;2.35(年代,3 h), 5.28 (s, 2 h), 7.08 - -7.17 (m, 5 h), 8.42 (s, 1小時);13DMSO-d CNMR (100 MHz6):δ;14.1,50.1,122.9,127.6,128.3,129.3,130.9,136.0,145.7;邁克爾-舒馬赫:m / z: 298.13;元素分析:分子式(C11H12BrN3O2)計算:C: 44.30;H: 4.02;N: 14.09;發現C: 44.26;H: 3.96;護士:14.04。

2-Methyl-4(5)硝基(3-methylene4硝基苯)——imidazoliumbromide 1 b:5.20克;93%;議員:98 - 100°C;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):δ;2.30(年代,3 h), 5.31 (s, 2 h), 7.27 - -7.29 (d, 2 h), 7.39 - 7.41 (d, 2 h), 8.46 (s, 1小時);13DMSO-d CNMR (100 MHz6):δ;15.4,51.5,121.3,125.6,128.3,131.4,139.4,142.1,147.4;邁克爾-舒馬赫:m / z: 343.13;元素分析:分子式(C11H11BrN4O4)計算:C: 38.48;H: 3.26;N: 16.32;發現C: 38.44;H: 3.24;護士:16.28。

陰離子交換反應的一般程序

N-alkylated imidazolium溴的產物1 a、1 b武器裝備(1.0)用NaBF處理4/ KPF6/ LiCF3所以3武器裝備(1.05)在10毫升的去離子水在室溫下攪拌大約1 h imidazolium陽離子的離子交換的產品提供不同的陰離子。陰離子交換反應後,我們使用索氏提取從imidazolium刪除溴化金屬鹽使用100毫升幹燥四氫呋喃大約1 h refluxtion給各自imidazolium鹽定量的收益。

2-Methyl-4(5)硝基(3-methylenebenzene) -imidazolium tetrafluoroborate 2:0.57克;83%;議員:127 - 130°C;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):δ;2.38(年代,3 h), 5.26 (s, 2 h), 7.12 - -7.17 (m, 5 h), 8.45 (s, 1小時);13 c NMR (100 MHz, DMSO-d6):δ;14.2,50.3,122.8,127.9,128.4,129.6,130.8,136.1,145.5;邁克爾-舒馬赫:m / z: 305.09;元素分析:分子式(C11H112年男朋友4N3O2)計算:C: 43.26;H: 3.93;N: 13.77;發現C: 43.21;H: 3.88;護士:13.73。

一般程序輔助Pechmann imidazolium鹽反應

苯酚/ 4-nitrophenol 4-chlorophenol (2.126×103更易;1.0情商),監管局(2.126×103更易;1.0 eq。)和溶劑(5毫升)混合優化imidazolium鹽濃度(2.021×104更易)在室溫下攪拌。消失後的起始物料進行TLC,反應混合物倒入5毫升,冰冷的水和100毫升的乙醚和攪拌5分鍾兩層形成;有機層是幹/無水鈉2所以4。有機層是蒸發幹燥在減壓下獲得一個純化合物。

結果與討論

2-Methyl-4 (5) -nitroimidazole處理輕微的多餘數量的苄/ 4-nitrobenzylbromide在回流條件下幹燥MeCN賣地h提供N-alkylated之間1 (a - b)量化收益(方案1)。上述反應溶劑下進行自由矽支持馬弗爐。相同摩爾比率的取代咪唑和溴化溴化苄/ 4-nitrobenzyl粒度5 g的矽膠(80 - 120目)使用迫擊炮和杵,並保存在馬弗爐在100°C;我們用薄層色譜監測反應。我們發現,溶劑免費支持馬弗爐矽反應完成後從3 - 3.5 h。因此溶劑免費支持矽反應比傳統的方法更方便,因為較小的反應時間,更高的收益率,溶劑免費條件和簡單的工作。N-Alkylated imidazolium陳詞濫調1 (a - b)接受各種無機鹽如KPF嗎6,NaBF4和LiCF3所以3在去離子水在室溫下1 h買得起陰離子交換的產物2 (f)在定量的收益。的分離是使用有機溶劑萃取從溴化金屬由於其水溶性自然不容易。所以我們進行索氏提取和幹燥的四氫呋喃(四氫呋喃)2 h在回流條件下承受金屬bromide-free與更高的收益率。索氏提取完成後,我們與水AgNO證實3解決方案。合成的化合物2 (f)是徹底的特征光譜和分析數據。

方案1:合成取代imidazolium鹽從溶劑自由二氧化矽和傳統方法的支持

催化活動

計算相當於Pechmann反應物在常規方法沒有催化劑需要花費10個小時隻給30%的收益率。相同的反應是嚐試優化催化劑使用各種極性和非極性溶劑的濃度與較小的反應完成時間和更高的收益率。我們使用不同溶劑從極低極性溶劑Pechmann反應,找出我們觀察到的合適的溶劑,反應時間和百分比收益率由少到多極性溶劑是多種多樣的(表1 - 4)。我們研究了溶劑效應等不同溶劑二甲亞碸(DMSO)、乙醇、甲醇、丙酮和四氫呋喃(四氫呋喃)。在這些溶劑中,DMSO顯示更少的反應時間與收益率高於其他溶劑。極性溶劑中發揮著重要作用提高Pechmann反應(表1)。反應苯酚和ethylacetoacetate之間(EAA)代替的濃度是在傳統優化方法提供4-methyl-2H-chromen-2-one(3)(方案2;表1)。

方案2:製備4-Methyl-2H-chromen-2-one(3)通過不同的方法

美國沒有 條目 不同的溶劑
四氫呋喃 丙酮 乙醇 甲醇 DMSO溶液
時間(小時:分鍾) 收益率% 時間(小時) 收益率% 時間(小時:分鍾) 收益率% 時間(分鍾) 收益率% 時間(分鍾) 收益率%
1 1 還有4 40 4 45 下午1:30 65年 45 81年 30. 88年
2 2 還有4 33 4 40 下午1:30 60 45 75年 30. 89年
3 2 b 還有4 36 4 43 下午1:30 62年 45 79年 30. 83年
4 2攝氏度 還有4 33 4 40 下午1:30 60 45 75年 30. 80年
5 1 b 還有4 35 4 42 下午1:30 62年 45 80年 30. 85年
6 二維 還有4 30. 4 40 下午1:30 55 45 75年 30. 78年
7 2 e 還有4 32 4 42 下午1:30 60 45 76年 30. 77年
8 2 f 還有4 30. 4 41 下午1:30 58 45 72年 30. 79年
試劑和條件4:苯酚、EAA 2.012×打敗的更易

表1:製備4-methyl-2H-chromen-2-one(3)在不同的溶劑

製備4-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one(4)4-nitrophenol和EAA的優化合成的濃度是在室溫下(方案3)。而準備4-methyl-2H-chromen-2-one & 4-methyl-6-nitro-2Hchromen-2-one相比,反應時間和產量沒有明顯的方案3。相同反應溶劑矽支持自由條件下20分鍾內完成,而傳統加熱在80°C和DMSO需要1小時完成。因此溶劑免費馬弗爐方法更適合製備4-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one(4)與傳統方法相比(表2)。

方案3:準備4-Methyl-6-nitro-2H-chromen的一個(4)在不同的方法

美國沒有 條目 不同的溶劑
四氫呋喃 丙酮 乙醇 甲醇 DMSO溶液
時間(小時:分鍾) 收益率% 時間(小時) 收益率% 時間 收益率% 時間(小時:分鍾) 收益率% 時間(小時) 收益率%
1 1 淩晨 44 3 55 下午1:30 60 1:15 70年 1 75年
2 2 淩晨 37 3 47 下午1:30 54 1:15 65年 1 70年
3 2 b 淩晨 42 3 52 下午1:30 57 1:15 68年 1 72年
4 2攝氏度 淩晨 40 3 50 下午1:30 55 1:15 66年 1 70年
5 1 b 淩晨 39 3 50 下午1:30 55 1:15 65年 1 71年
6 二維 淩晨 35 3 45 下午1:30 50 1:15 60 1 65年
7 2 e 淩晨 37 3 48 下午1:30 52 1:15 62年 1 67年
8 2 f 淩晨 35 3 47 下午1:30 50 1:15 60 1 65年
試劑和條件:4-nitrophenol, EAA, 2.012×104更易與的。

表2:溶劑效應對4-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one的準備(4)

製備6-chloro-4-methyl-2H-chromen-2-one(5)從4-chlorophenol監管和優化的濃度是在室溫下(計劃4)。

4-chloro苯酚比在Pechmann 4-nitrophenol活性反應由於其電子版本對芳烴一半,促進反應由於高電子(表3)。準備6-chloro4-methyl-2H-chromen-2-one(5)免費使用溶劑矽方法(SSA)支持在馬弗爐在最佳溫度100°C;給傳統方法下的產品在11分鍾內而花了30分鍾。所以溶劑免費矽支持方法比常規條件更適合Pechmann反應(表3)。

方案4:製備6-Chloro-4-methyl-2H-chromen的一個(5)在不同的方法

美國沒有 條目 不同的溶劑
四氫呋喃 丙酮 乙醇 甲醇 DMSO溶液
時間(小時:分鍾) 收益率% 時間(小時) 收益率% 時間(小時) 收益率% 時間(分鍾) 收益率% 時間(分鍾) 收益率%
1 1 下午1:30 50 2 62年 1 65年 30. 78年 30. 80年
2 2 下午1:30 45 2 55 1 62年 30. 70年 30. 75年
3 2 b 下午1:30 48 2 60 1 64年 30. 75年 30. 78年
4 2攝氏度 下午1:30 46 2 58 1 64年 30. 73年 30. 75年
5 1 b 下午1:30 48 2 58 1 62年 30. 74年 30. 78年
6 二維 下午1:30 40 2 40 1 58 30. 70年 30. 70年
7 2 e 下午1:30 45 2 55 1 60 30. 72年 30. 74年
8 2 f 下午1:30 40 2 52 1 58 30. 70年 30. 72年
試劑和條件:4-chlorophenol, EAA, 2.012×104更易與的。

表3:製備6-chloro-4-methyl-2H-chromen-2-one(5)在不同的溶劑

為了避免有機溶劑,我們試著矽支持免費溶劑方法買得起色酮衍生品在馬弗爐在15分鍾內97%的收益率。因此,馬弗爐方法比傳統的方法更方便,因為它的免費無毒溶劑性質、高產量和簡單的檢查。

我們已經使用近八個不同的研究催化反應Pechmann反應。在這些12 (a - c)顯示比其他人優秀的催化行為。因為路易斯比其他的角色。Imidazolium溴化陽離子與反離子表現出優良的催化活性比其他櫃台陰離子。Pechmann反應在無溶劑條件下比傳統的方法快近50倍。

製備1-methyl-3H-benzo [f] chromen-3-one(6)從2-naphthol和EAA優化濃度(2.012×10的存在4)我們一起最少的不同溶劑(5毫升)在室溫下攪拌(表4)。在100°C;矽支持馬弗爐形成1-methyl-3H-benzo [f] chromen-3-one(6)但在17分鍾內完成常規方法需要更多的反應時間。

美國沒有 條目 不同的溶劑
四氫呋喃 丙酮 乙醇 甲醇 DMSO溶液
時間(小時:分鍾) 收益率% 時間(小時:分鍾) 收益率% 時間(小時:分鍾) 收益率% 時間(分鍾) 收益率% 時間(分鍾) 收益率%
1 1 幾點? 49 兩點半 55 1:15 68年 45 82年 45 90年
2 2 幾點? 45 兩點半 45 1:15 61年 45 75年 45 81年
3 2 b 幾點? 47 兩點半 53 1:15 65年 45 80年 45 87年
4 2攝氏度 幾點? 45 兩點半 50 1:15 64年 45 78年 45 85年
5 1 b 幾點? 42 兩點半 52 1:15 65年 45 80年 45 84年
6 二維 幾點? 35 兩點半 43 1:15 60 45 76年 45 80年
7 2 e 幾點? 40 兩點半 50 1:15 61年 45 75年 45 83年
8 2 f 幾點? 37 兩點半 45 1:15 60 45 73年 45 82年
試劑和條件:2-napthol, EAA, 2.012×104更易與的。

表4:溶劑效應的準備1-methyl-3H-benzo [f] chromen-3-one(6)

我們已經檢查了Pechmann產品從(方案2 - 6)沒有形成,甚至沒有明顯的變化長時間(表5)

方案五:製備1-methyl-3H-benzo [f] chromen一(6)在不同的方法

方案6:係統的提出了Pechmann反應是合理的機製

條目 計劃 時間(小時) 收益率%
1 2 - - - - - - 10.00 30.
2 3 - - - - - - 10.00 30.
3 4 - - - - - - 13.00 40
4 5 - - - - - - 12.00 25
試劑和條件武器裝備:取代苯酚(1.0),監管局(1.0等),DMSO(5毫升),rt。

表5:Pechmann反應沒有催化劑

找出最優催化劑濃度Pechmann反應我們的是我們使用8.385×105,1.341×104,2.012×104和2.683×104更易與濃度的。我們發現,2.012×104更易與濃度最優催化劑的濃度。同時增加濃度從2.012×104更易為2.683×104更易,沒有明顯的變化。結果在表6中描述。

條目 時間(小時:分鍾) 收益率%
1 8.385×105 1.00 52
2 1.341×104 0.50 69年
3 2.012×104 0.30 88年
4 2.683×104 0.30 88年

表6:不同濃度的

我們的合成取代作為有效候選人加速Pechmann反應更快,更高的收益率。

合成取代回收在第四周期和用於製備Chromen-one衍生品在相同的反應條件下。即使在第四個循環之後,獲得的產品是我們觀察到的新鮮一樣使用圖1所示。

圖1:形成1-methyl-3H-benzo [f] chromen-3-one(6)衍生品的4th回收。

微生物研究

Imidazolium鹽:2-Methyl-4(5)硝基溴化(3-methylenebenzene)——imidazolium [Br (MNMBI)]1;2-Methyl-4(5)硝基(3 - methylene4硝基苯)-imidazoliumbromide [Br (MNMNBI)]1 b;2-Methyl-4(5)硝基(3-methylenebenzene) -imidazolium tetrafluoroborate [(MNMBI) BF4 -]2;2-Methyl-4(5)硝基(3 - methylenebenzene) -imidazoliumhexafluorophosphate [(MNMBI) PF6 -]2 b;2-Methyl-4(5)硝基(3-methylenebenzene) -imidazolium trifluoromethanesulfonate (CF (MNMBI)3所以3- - - - - -)2攝氏度;2-Methyl-4(5) -硝基(3-methylene4硝基苯)-imidazoliumtetrafluoroborate [(MNMNBI) BF4 -]二維;2-Methyl-4(5)硝基(3-methylene4 -硝基苯)-imidazolium方法(PF (MNMNBI)6- - - - - -)2 e;2-Methyl-4(5)硝基(3-methylene4硝基苯)-imidazolium trifluoromethanesulfonate (CF (MNMNBI)3所以3- - - - - -)2 f。檢測兩種禁忌,麥克風和對接進行研究。

細菌培養:五病原菌的用於本研究測試微生物如大腸杆菌、肺炎克雷伯菌、銅綠假單胞菌、變形杆菌尋常的和金黃色葡萄球菌。微生物,細菌培養是獲得部門總統大學,印度欽奈。細菌是亞文化用營養瓊脂(Himedia、印度)和儲存在4°C,直到所需的研究。

無菌試驗:鉑環量是被接種到營養瓊脂和Sabourauds葡萄糖瓊脂板和孵化在37°C和20°C分別24 h和72 h。無菌的化合物被發現。

抗菌研究

Rajarajan等。[33]報道,細菌的篩選合成quinolium鹽是純粹基於側鏈的長度。而從8到16號碳抗菌反應也增強。基於這份報告我們篩選抗菌篩查對革蘭氏陽性/消極的病原體,這表明我們比文獻報道的是觀察到很好的抑製[33]。抗菌活性的研究遠/盤擴散方法使用穆勒辛頓瓊脂(尼古拉斯)[34]。股票的解決方案的準備1毫克/毫升和稀釋準備使用二甲亞碸作為25µg / (5.091×104更易/毫升),50µg / (1.02×04更易/毫升),75µg / (1.53×104更易/毫升)和100µg / (2.04×104更易/毫升)濃度。麥克法蘭的細菌接種體調整到0.5規模標準。是稀釋的是尼古拉斯板的加載到各自的井。抗生素紅黴素(30µg /嗯,萘啶酸(30µg /)和阿米卡星(30µg /)作為標準藥物研究。尼古拉斯板塊在孵化37°C的18 - 24 h。歐元區抑製在毫米使用遊標卡尺測量並與標準藥物盤。

確定最低抑製濃度:最低抑製濃度(MIC)和最小的細菌濃度(MBC)微量稀釋法測定使用穆勒辛頓湯(MHB) [35]。股票的解決方案(1毫克/毫升)和稀釋的含10µg / (1.01×104更易/毫升),20µg / (2.038×104更易/毫升),30µg / (3.059×104更易/毫升),40µg / (4.074×104更易/毫升),50µg / (5.09×104更易/毫升),60µg / (6.11×104更易/毫升),70µg / (7.125×104更易/毫升)和80µg / (8.14×104更易/毫升)紅黴素(1.362×104更易/毫升)、萘啶酸(4.306×104更易/毫升)和阿米卡星(1.707×104更易與濃度是準備使用MHB /毫升)]。每個稀釋100µl加載在各自microtitre板塊。100µl MHB作為控製。紅黴素,Nalidicxic酸和阿米卡星是作為標準藥物。板是在37°C孵化18 - 24 h。稀釋沒有顯示出增長稱為細菌和稀釋顯示細菌生長抑製被稱為抑製是活動的。

恢複盤技術:20µl每個好飛跑到無菌營養瓊脂板上。板塊在37°C孵化為18 - 24 h。增長的存在證實了imidazolium鹽沒有殺菌活動和缺乏增長證實,有殺菌活動。

擴散技術:抗菌素的活動是針對革蘭氏陰性(大腸杆菌、肺炎克雷伯菌、銅綠假單胞菌、變形杆菌尋常的)和革蘭氏陽性(金黃色葡萄球菌)微生物擴散技術。抗菌藥物篩選是由擴散技術與直徑的抑製。是是篩選的微生物活動擴散法(圖2 - 6)。8是流傳在培養皿中擴散板和篩選有5個測試病原體(表7)。從細菌篩選,我們發現imidazolium溴化((MNMNBI) Br)1 b顯示有效的抑製區,同時與其他合成藥物分子相比。

圖2:區與不同濃度對大腸杆菌的抑製(25、50、75和100年µg /) [MNMBI)的男朋友4- - - - - -]2和男朋友(MNMNBI)4- - - - - -]二維

圖3:抑製區與不同濃度對k .肺炎(25、50、75和100年µg /) [MNMBI) PF6- - - - - -]2 b和[MNMNBI PF6- - - - - -]2 e

圖4:區對銅綠假單胞菌的抑製作用與不同濃度(25、50、75和100年µg /) [MNMBI)有限公司3所以3- - - - - -]2攝氏度和[(MNMNBI)有限公司3SO33- - - - - -]2 f

圖5:抑製區與不同濃度對p .尋常的(25、50、75和100年µg /)的[MNMBI) Br)1和((MNMNBI) Br)1 b

圖6:區對金黃色葡萄球菌的抑製作用與不同濃度(25、50、75和100年µg /)的[MNMBI) Br)1和((MNMNBI) Br)1 b

美國沒有 標準的藥物(30µg /) Imidazolium陽離子與不同陰離子(µg /) 抑製區(毫米)
革蘭氏陰性的有機體 革蘭氏陽性微生物
克雷伯氏菌肺炎 假單胞菌綠膿杆菌 變形杆菌屬尋常的 金黃色葡萄球菌
1 紅黴素 26.5 25 25.5 31.5 23
2 萘啶酸 21 26 20. 23 21.5
3 阿米卡星 21 19.5 17.5 17.5 19
4 MNMBI
Br- - - - - -1 25 5.5 5 5 6 6
50 7 6 6.5 7.5 8
75年 9 1 10 11 11
11 12 11 12 13
5 男朋友- - - - - -4
2
25 5 5 5 5.5 6
50 6.5 6.5 6 7 8
75年 8 8 8 9 10
11 10 10 11 12
6 PF- - - - - -6
2 b
25 6 5.5 6 5.5 6.5
50 7.5 7 7.5 7.5 8
75年 9 8.5 9 9.5 10
11 10 11 11 12
7 CF3所以- - - - - -3
2攝氏度
25 6.5 6 5 5 7
50 7.5 7 6.5 6 8.5
75年 9 9 8.5 7.5 10.5
11 11 11 9 12
8 MNMNBI
Br- - - - - -1b 25 6.5 6 5.5 6 7
50 8 7.5 7 8 9
75年 10 9 9 10 10.5
12.5 11 11.5 12 13
9 男朋友- - - - - -4
二維
25 6 6 6 5.5 6.5
50 7.5 7.5 7 6.5 8
75年 9.5 9 8.5 8 10
12 11.5 10.5 10 12.5
10 PF- - - - - -6
2 e
25 5.5 6 5 5 7
50 6.5 7.5 6.5 6 8.5
75年 8 9 8 8 10
10.5 11 10 10 12.5
11 CF3所以- - - - - -3
2 f
25 5 5 5.5 5.5 6
50 6.5 6 7 6.5 8
75年 8 7.5 8.5 8 10
10 9 10.5 10 12

表7:抗菌篩選MNMBI和MNMNBI不同陰離子對人類病原體下閥瓣擴散法

采用技術:我們有篩選的最低抑製濃度(MIC)和最小的細菌濃度(MBC)的活動是對革蘭氏陰性和革蘭氏陽性人類病原體在微稀釋技術(表8)。我們已經觀察到1 b顯示優良的抗菌活性比變形杆菌尋常的大腸杆菌和其他病原體從好溫和的觀察活動。

微生物 研究 Imidazolium陽離子與陰離子不同
MNMBI與 MNMNBI與 標準藥物
Br- - - - - -1 男朋友- - - - - -4
2
PF- - - - - -6
2 b
CF3所以- - - - - -32攝氏度
Br- - - - - -1b 男朋友- - - - - -4
二維
PF- - - - - -6
2 e
CF3所以- - - - - -3
2 f
Erythrom——ycin 萘啶 阿米卡星
大腸杆菌 麥克風 40 50 50 30. 30. 40 40 40 10 10 10
MBC 40 50 50 30. 30. 40 40 40 10 10 10
肺炎克雷伯菌 麥克風 40 50 50 50 30. 40 40 40 10 10 10
MBC 40 50 50 50 30. 40 40 40 10 10 10
銅綠假單胞菌 麥克風 40 50 50 50 30. 40 40 40 10 10 10
MBC 40 50 50 50 30. 40 40 40 10 10 10
變形杆菌屬尋常的 麥克風 40 50 50 50 30. 40 40 40 10 10 10
MBC 40 50 50 50 30. 40 40 40 10 10 10
金黃色葡萄球菌 麥克風 40 50 50 50 30. 40 40 40 10 10 10
MBC 40 50 50 50 30. 40 40 40 10 10 10

表8:抗菌試驗MNMBI和MNMNBI不同櫃台陰離子對使用micro-dilution方法測試細菌

通過對接研究:結合位點預測計算機輔助分子對接研究是為了找出主-客體進行綁定未被取代的合成/硝基取代的相互作用與不同的蛋白質。7 - 11的數據顯示明顯的病原體是如何有效地結合與我們通過host-gust的交互(配位鍵、氫鍵等)。複合2顯示有效的氫鍵與E。杆菌病原體。有兩個氨基酸殘基半胱氨酸、238°,Ser 70°與交互2通過氫鍵(圖7)。同樣我們運行對接研究其他合成的分析與複合主機客人互動1 b對金黃色葡萄球菌和p .尋常的觀察氫鍵和兩個氨基酸殘基(圖10和11)。複合2 f1 b顯示可用溫和與氨基酸殘基(圖8和9)。

圖7:2 d的大腸杆菌(PDB ID: 5比)與(MNMBI)的男朋友4- - - - - -]2

圖8:2 d的k .肺炎(PDB ID: 5 eec)與(CF (MNMNBI)3所以3- - - - - -]2 f

圖9:2 d的銅綠假單胞菌(PDB ID: 4 y9p) [Br (MNMNBI)- - - - - -]1 b

圖10:2 d的情節p .尋常的(PDB ID: 1 4:8) [Br (MNMNBI)- - - - - -]1 b

圖11:2 d的金黃色葡萄球菌(PDB ID: 3 vua) [Br (MNMNBI)- - - - - -]1 b

HB塊微生物大腸杆菌(5比),k .肺炎(5 eec)、銅綠假單胞菌(4 y9p), p .尋常的(1 4:8)和金黃色葡萄球菌(3 vua)化合物2,2 f1 b分別HB情節給額外的證據有效綁定各種人類病原微生物對我們之間的(cbt)的數據)。

圖12:HB的大腸杆菌(PDB ID: 5比)與(MNMBI)的男朋友4- - - - - -]2

圖13:HB的k .肺炎(PDB ID: 5 eec)與(CF (MNMNBI)3所以3- - - - - -]2 f

圖14:HB的銅綠假單胞菌(PDB ID: 4 y9p) [Br (MNMNBI)- - - - - -]1 b

圖15:HB的情節p .尋常的(PDB ID: 1 4:8) [Br (MNMNBI)- - - - - -]1 b

圖16:HB的情節金黃色葡萄球菌(PDB ID: 3 vua) [Br (MNMNBI)- - - - - -]1 b

從分子對接分析;表明氫鍵,疏水性以及Vanderwall多肽與不同的交互之間觀察到大腸杆菌與[Br (MNMBI)]1(圖17)。分子對接研究擴展為其他病原體如k . pnemoniae [(MNMBI) PF6 -]2 b顯示有效的氫鍵與六種不同的氨基酸(圖18)。也從對接我們發現有趣的主-客體相互作用分析顯示有效綁定對銅綠假單胞菌、金黃色葡萄球菌和p .尋常的化合物1 b(圖19)。從細菌以及分子對接研究;主-客體相互作用,如氫鍵,Vanderwall鍵和疏水相互作用測試病原體和是非常有效的。

圖17:下麵的氨基酸殘基大腸杆菌顯示有效的綁定與[Br (MNMBI)- - - - - -]1CYS41 GLU34 (-0.586), (-0.285), TRP112 (-0.533), ALA37 (-0.4145), VAL62 (-0.814), VLA38 (-0.618)。

圖18:以下k .肺炎的氨基酸殘基顯示有效綁定交互(PF (MNMBI)6- - - - - -]1 cSER130 SER70 (-0.30), (-0.284), TRP105 (-2.562), ASN132 9 - 0.406), THR237 (-0.677), LYS73 (-0.175)。

圖19:氨基酸殘基的銅綠假單胞菌顯示有效的綁定與[Br (MNMNBI)- - - - - -]1 bLYS375 HIS211 (-0.724), (-0.969), HIS115 (-0.377), ASN318 (-0.329), ALA376 (-1.106), TRP212 (-0.335)。

圖20:p .尋常的顯示有效的綁定與[Br (MNMNBI)- - - - - -]1 bTYR140 LYS13 (-0.553), (-0.321), TYR6 (-1.697), ARG143 (-0.439), LEU254 (-0.698), ARG9 (-1.224)。

圖21:金黃色葡萄球菌的氨基酸殘基顯示有效的綁定與[Br (MNMNBI)- - - - - -]1 bTRP694 LYS695N (-1.09), (-0.824), ARG616 (-1.431), THR606 (-0.668), ASP696 (-0.906), ARG603 (-0.584)。

從對接研究,觀察到人類致病菌之間的有效結合和合成化合物通過氫鍵在最低能級。硝基取代溴化imidazolium顯示有效氫鍵(酪氨酸6(-1.66),酪氨酸arg(-1.224)在-7.17 p .尋常的分子間能量最低。然後我們延長了氫鍵研究硝基取代溴化imidazolium反對各種病原體如大腸杆菌,k .肺炎、銅綠假單胞菌、金黃色葡萄球菌。其中5病原體的顯示綁定下至少能級如下順序P .尋常的> P。綠膿杆菌> E。杆菌基於氫鍵,分子間能量,其他可用的物理參數在表9所示。剩下的其他我們的合成是顯示主客體之間\人類病原體從溫和的價值。

生物 Imidazolium陽離子陰離子與不同的計數器
1 2 2 b 2攝氏度 1 b 二維 2 e 2 f
大腸杆菌 Est。自由能綁定(千卡每摩爾) -4.11 -3.88 -3.93 -3.89 -4.62 -4.61 -4.36 -4.57
Est。抑製常數,Ki(嗯) 972.61 1.44 1.32 1.4 412.03 420.73 638.38 443.83
vdW + Hbond + desolv能量 -5.11 -5.01 -4.81 -4.49 -6.06 -6.06 -5.7 -5.96
靜電能量 -0.06 0.14 -0.04 -0.31 0.12 0.12 -0.02 0.1
總分子間能量 -5.17 -4.87 -4.85 -4.8 -5.94 -5.94 -5.73 -5.86
交互。表麵 495.557 491.356 488.502 471.968 534.45 537.703 542.393 536.232
分解的相互作用能量(千卡每摩爾) 氫鍵 GLU34 (-0.586) VLA109 (-0.794) VAL38 (-0.408) GLU34 (-0.996) ALA108N (-8.65) TRP112 (-1.773) TRP112 (-0.676) TRP112 (-0.688)
CYS41 (-0.285) VLA65 (- 0.693) ALA106 (-0.343) GLN33 (-0.573) VAL62 (-2.641) VAL65 (1.392) GLU34 (-0.552) ALA37 (-0.316)
極地 TRP112 (-0.533) ALA37 (-0.268) ILE105 (-1.621) VAL65 (-0.511) 1 le105 (-0.314) GLU34 (-0.402) VAL62 (-0.603) 109年瓦爾
(-0.611)
ALA37 (-0.4145) VAL38 (-0.230) VAL65 (- 0.475) ALA37 (-0.506) VAL109 (-0.571) ALA112 (-0.426) ALA37 (-0.451) VAL65 (-0.545)
Hydrophopic VAAL62 (-0.814) TRP112 (-0.964) TRP112 (-0.817) ILE105 (-0.852) ALA37 (-0.170) ALA108 (-13.14) VAL65 (-1.098) 1 le105 (-1.103)
VLA38 (-0.618) ILE105 (-0.820) GLU69 (-0.223) VAL38 (-0.565) TRP112 (-0.841) VAL62 (-2.878) VAL109 (-0.726) VAL62 (-0.619)
克雷伯氏菌肺炎 Est。自由能綁定(千卡每摩爾) -4.41 -4.85 -4.24 -4.09 -4.62 -4.76 -5.16 -4.75
Est。抑製常數,Ki(嗯) 586.32 278.97 777.28 1 412.03 322.22 164.29 331.31
vdW + Hbond + desolv能量 -5.31 -5.54 -4.95 -4.81 -6.06 6 -6.27 6
靜電能量 0.03 -0.39 -0.17 -0.17 0.12 -0.08 -0.15 -0.13
總分子間能量 -5.29 -5.93 -5.13 -4.97 -5.94 -6.08 -6.41 -6.13
交互。表麵 527.418 544.622 521.604 523.308 534.45 546.296 574.446 572.792
分解的相互作用能量(千卡每摩爾) 氫鍵 TRP105 (-9.42) THR237 (-0.684) SER70 (-0.3) SER70 (-0.344) ALA108 (-8.656) ASN132 (-0.507) ASN170 (-4.034) SER70 (-0.342)
SER70 (-0.172) SER70 (-0.423) SER130 (-0.284) THR237 (-0.2) VAL62 (-2.641) GLU166 (-0.315) SER70 (-0.247) CYS238 (-0.19)
極地 ASA170 (-1.105) SER130 (-0.305) TRP105 (-2.562) LEU167 (-0.20) ILE105 (-0.314) ASN170 (-1.041) ASN132 (-0.609) THR237 (-0.882)
ASN132 (-0.448) THR235 (-0.252) ASN132 (-0.406) SER130 (-0.19) VAL109 (-0.66) LYS73 (-0.153) LYS73 (-0.62) SER130 (-0.379)
Hydrophopic LEU167 (-0.850) TRP105 (-1.205) THR237 (-0.677) TRP105 (-2.06) TRP112 (-0.841) LEU167 (-1.085) TRP105 (-2.242) TRP105 (-2.523)
VAL240 (-0.455) ASN132 (-0.107) LYS73 (-0.175) PRO104 (-0.45) ALA37 (0.170) TRP105 (-0.780) LEU167 (-1.485) LEU167 (-0.379)
銅綠假單胞菌 Est。自由能綁定(千卡每摩爾) -4.74 -4.63 -4.57 -4.74 -6.21 -5.33 -5.32 -5.22
Est。抑製常數,Ki(嗯) 336.07 401.77 447.29 332.6 28.12 124.82 125.8 150.18
vdW + Hbond + desolv能量 -5.21 -4.75 -4.8 -5.09 -6.68 -5.86 -5.93 -5.87
靜電能量 -0.52 -0.8 -0.71 -0.57 -0.79 -0.72 -0.73 -0.56
總分子間能量 -5.73 -5.54 -5.51 -5.65 -7.47 -6.58 -6.66 -6.43
交互。表麵 560.548 654.447 599.396 566.785 612.98 688.314 707.415 620.877
分解的相互作用能量(千卡每摩爾) 氫鍵 HIS211 (-0.77) LYS330 (-0.810) LYS330 (-0.84) HIS211 (-0.772) HIS211 (-0.724) LYS330 (-0.689) LYS330 (-0.753) LYS330 (-0.71)
LYS375 (-0.606) GLU74 (-0.651) VAL72 (-0.753) LYS375 (-0.62) LYS375 (-0.969) GLU321 (-0.319) GLU321 (-0.275) TRP212 (-0.83
極地 HIS115 (-0.485) TRP212 (-0.776) GLU74 (-0.952) HIS115 (-0.48) HIS115 (-0.377) VAL72 (-0.745) PHE463 (-0.74) ILE156 (-0.83)
LYS113 (-0.357) PHE328 (-0.613) ILE156 (-0.467) LYS113 (-0.34) ASN318 (-0.329) PHE463 (-0.394) VAL72 (-0.693) HIS115 (-0.242)
Hydrophopic GLU74 (-1.134) LEU325 (-0.206) LYS375 (-0.428) GLU74 (-1.151) ALA376 (-1.106) GLU74 (-0.791) GLU74 (-0.800) GLU74 (-1.029)
TRP212 (-0.357) ALA323 (-0.168) THR160 (-0.157) TRP212 (-0.28) TRP212 (-0.335) LYS375 (-0.7433) LYS375 (-0.724) HIS211 (-0.452)
變形杆菌屬尋常的 Est。自由能綁定(千卡每摩爾) -4.95 -5.17 -5.02 -4.96 -5.97 -5.92 -4.91 -5.89
Est。抑製常數,Ki(嗯) 233.95 162.65 210年 232.02 42.25 45.94 251.54 47.8
vdW + Hbond + desolv能量 -5.57 -5.72 -5.3 -5.46 -6.59 -6.48 -6.31 -6.4
靜電能量 -0.3 -0.39 -0.63 -0.39 -0.57 -0.66 0.09 -0.69
總分子間能量 -5.87 -6.1 -5.93 -5.85 -7.17 -7.14 -6.22 -7.1
交互。表麵 616.514 614.411 568.966 622.451 657.381 655.69 694.424 661.55
分解的相互作用能量(千卡每摩爾) 氫鍵 GLU1 (-0.297) ARG256 (-1.286) LYS13 (-0.562) ARG143 (-1.14) LYS13 (-0.553) TYR140 (-0.286) ARG143 (-1.119) GLU253 (-0.748)
ARG164 (-0.344) TYR144 (-0.711) ARG9 (-0.537) ARG256 (-1.01) TYR140 (-0.321) TYR6 (-1.761) GLU253 (-0.956) ARG143 (-0.596)
極地 ARG143 (-1.097) LEU254 (-0.729) TYR6 (-0.889) TYR6 (-0.773) TYR6 (-1.697) ARG143 (-0.396) ASP252 (-0.740) TYR6 (-1.942)
ARG256 (-0.898) TYR140 (-0.306) VAL39 (-0.392) TYR144 (-0.75) ARG143 (-0.439) LYS13 (-0.279) ARG256 (-0.532) VAL39 (-0.785)
Hydrophopic TYR6 (-0.758) GLU253 (-0.611) GLU253 (-0.929) PHE0 (-0.564) LEU254 (-0.698) LEU254 (-0.601) TYR6 (-1.015) TRY144 (-0.428)
TYR144 (-0.875) ASP252 (-0.453) GLN42 (-0.493) TYR140 (-0.38) ARG9 (-1.224) ARG9 (-1.258) PHE0
(-0.7922)
TYR140 (-0.343)
金黃色葡萄球菌 Est。自由能綁定(千卡每摩爾) -4.19 -3.71 -4.22 -4.08 -3.57 -3.78 -3.73 -3.93
Est。抑製常數,Ki(嗯) 853.2 1.91 808.76 1.02 2.42 1.7 1.86 1.32
vdW + Hbond + desolv能量 -4.35 -4.5 -4.58 -4.42 -4.91 -5.22 -4.7 -4.85
靜電能量 -0.75 -0.07 -0.66 -0.63 -0.1 0.25 -0.22 -0.27
總分子間能量 -5.11 -4.57 -5.25 -5.05 -5.01 -4.97 -4.92 -5.12
交互。表麵 404.822 461.717 408.977 404.059 527.058 554.182 463.749 504.888
分解的相互作用能量(千卡每摩爾) 氫鍵 LYS09 (-1.129) TRP594 (-0.1729) LYS609 (-1.637) LYS609 (-1.59) LYS695N (-1.09) ASP591 (-0.778) LYS595 (-0.492) LYS595 (-0.55)
ASN614 (-0.501) ASN14 (-0.37) ASN614 (-0.340) TRP694 (-0.824) LYS609 (-0.389) TRP594 (-0.517)
極地 PRO611 (-1.0128) ARG616 (-1.006) PRO611 (-1.58) PRO611 (-0.95) ARG616 (-1.431) ASP596 (-0.468) ARG616 (-1.30) ARG616 (-1.674)
LYS609 (-0.783) THR606 (-0.668) ARG616 (-0.421) ASN614 (-0.536)
Hydrophopic ASP591 (-0.585) ASP591 (-1.004) ASP591 (-0.589) ASP591 (-0.43) ASP696 (-0.906) ASN614 (-0.229) ASP591 (-0.888) ASP591 (-0.422)
ARG603 (-0.584) LYS609 (-0.659)

表9:物理參數的Vanderwall、氫鍵、電力,有效的氨基酸和之間的氫鍵1 (a, b)2 (f)

結論

我們準備了各種各樣的替換下的常規和二氧化矽支持馬弗爐的方法。從準備、無溶劑矽支持方法比傳統的明顯的由於較小的反應時間,更高的收益率,無毒,容易的工作。催化活動優化我們的8是Pechmann反應濃度進行了研究。其中,硝基取代imidazolium溴化陽離子與抗衡離子表現出比其他的有效的催化反應。我們雇用了幾個苯酚等酚類化合物,2-naphthol, 4-chlorophenol, 4-nitrophenol Pechmann反應在傳統以及溶劑方法缺乏自由和存在的。在這些4-chlorophenol反應比其他人快。溶劑免費馬弗爐的最佳濃度是顯示近50倍的速度比傳統的方法。我們合成的抗菌活動是反對人類致病菌進行了研究。我們發現我們是提供了更有效的反應比有毒,有毒硒包含文獻中報道的離子液體[35]。我們的硝基取代imidazolium溴化1 b顯示優良的抗菌活性對生物體進行測試。 Nitro substituted imidazolium cation with PF6- - - - - -,男朋友4- - - - - -和CF3所以3- - - - - -計數器顯示負離子抗菌反應良好。我們發現未被取代的是下麥克風研究顯示適度的反應。

承認

PG由於n . Arunagirinathan博士,助理教授,n . Vijaykanth m·r·拉梅什·庫馬爾Senthamilselvan和國家儀器公司的Purushothaman Indhu高級研究學者,PG &生物學和生物技術的研究部門,總統學院Chennai-5,微生物和對接研究和討論。


引用

  1. 張,太陽N, X, X, X張(2006)離子液體的物理性質:數據庫和評價。J理論物理化學35:1475 - 1517。(Ref。]
  2. Welton T(1999)室溫離子液體。溶劑合成和催化作用。化學牧師99:2071 - 2084。(Ref。]
  3. Malhotra SV(2002)趙H,離子液體在有機合成中的應用。Aldrichimica Acta 35: 75 - 83。(Ref。]
  4. 哈雷特JP, Welton T(2011)室溫離子液體:溶劑對合成和催化2。化學牧師111:3508 - 3576。(Ref。]
  5. Kragl U, Eckstein M, Kaftzik N(2002)酶在離子液體催化。生物科技當今》13:565 - 571。(Ref。]
  6. Manikandan C, Ganesan K(2014)的合成,表征和甲氧基的催化行為,二甲氧基取代吡啶類離子液體。Syn Commun 44: 3362 - 3367。(Ref。]
  7. Ganapathi P, Ganesan K(2015)的合成和表征2-Dimethyl Imidazolium離子液體及其催化活動。Syn Commun 45: 2135 - 2141。(Ref。]
  8. Naveenkumar R, Ganapathi P, Ganesan K(2015)矽支持和傳統方法羰基diimidazole類型的離子液體的合成及其催化活動。J Heterocycl化學54:51-54。(Ref。]
  9. Manikandan C, Ganesan K (2016) Solid-supported靈活的合成二聚的吡啶鹽及其催化活動。Syn 27: 1527 - 1530。(Ref。]
  10. Ganapathi P, Ganesan K, Vijaykanth N, Arunagirinathanb N(2016)抗菌篩選水溶性羰基diimidazolium鹽及其衍生物。J摩爾液體219:180 - 185。
  11. 公園的年代,外籍教練RJ(2003)生物催化在離子liquids-advantages超越綠色技術。生物科技當今》14:432 - 437。(Ref。]
  12. 範Rantwijk F,謝爾登RA(2007)生物催化在離子液體。化學牧師107:2757 - 2785。(Ref。]
  13. 楊Z,潘W(2005)離子液體:非水溶劑生物催化的綠色溶劑。酶活工藝37:19-28。(Ref。]
  14. 趙H(2010)的方法來穩定和激活酶在離子liquids-a評論。生物科技化學拋光工藝》85:891 - 907。(Ref。]
  15. Moniruzzaman M,中島美嘉K, Kamiya N,轉到M(2010)在離子液體酶反應的最新進展。Eng J 48: 295 - 314。(Ref。]
  16. 腳腕西城,羅傑斯RD(2007)離子液體現在:從溶劑材料活性藥物成分。牛化學Soc日本80:2262 - 2269。(Ref。]
  17. Kubisa P(2004)應用離子液體為溶劑的聚合過程。食物體係29:3 - 12。(Ref。]
  18. 卡邁克爾AJ, Haddleton DM(2013)合成的離子液體。:Wasserscheid P, Welton T (eds)第七章。聚合物合成的離子液體。Wiley-VCH - GmbH, Weinheim 319 - 335。(Ref。]
  19. 馬夏趙H, S, P(2005)使用離子液體作為“綠色”溶劑提取。生物科技J化學拋光工藝》80:1089 - 1096。(Ref。]
  20. 趙H(2006)創新應用離子液體作為“綠色”工程的液體。化學Eng Commun 193: 1660 - 1677。(Ref。]
  21. 赫曼佤邦,Gooben LJ, Spiegler M(1997)功能化Imidazoline-2-ylidene複合物銠、鈀。547年J Organomet化學:357 - 366。(Ref。]
  22. 安娜FD, Gunaratne總部,·G,諾托R, Rizzo C, et al。(2103)解決方案和熱行為的小說dicationic imidazolium離子液體。Org Biomol化學11:5836 - 5846。(Ref。]
  23. 卡森L,楚,厄爾MJ, Gilea媽,Gilmore BF, et al . (2009) Antibiofilm活動1-alkyl-3-methylimidazolium氯離子液體。綠色化學11:492 - 497。(Ref。]
  24. 戈爾RG,麥爾斯L, Spulak M, Beadham我,加西亞TM, et al .(2013)的新一代質子然而Brønsted酸性imidazolium鹽:影響酯/酰胺組c - 2, c - 4和c - 5抗菌毒性和生物降解。綠色化學15:2747 - 2760。(Ref。]
  25. 崔SY,羅德裏格斯H, Mirjafari吉爾平著DF,麥格拉思年代,et al。(2011)雙功能離子液體作為增塑劑和抗菌agentsfor醫療聚合物。綠色化學13:1527 - 1535。(Ref。]
  26. Docherty公裏,Kulpa Jr CF(2005)毒性和抗菌活性imidazolium和吡啶離子液體。綠色化學7:185 - 189。(Ref。]
  27. Luczak J, Jungnickel C, Lacka我Stolte年代,Hupka J(2010)抗菌素和1-alkyl-3-methylimidazolium衍生物的表麵活性。綠色化學12:593 - 601。(Ref。]
  28. 範教授課程,曹CW、Min J Yun y (2008) imidazolium和吡啶離子液體烷基鏈長度的影響光合作用的反應Pseudokirchneriella subcapitata。J Biosci Bioeng 105: 425 - 428。(Ref。]
  29. 井,狹穀VT(2006)在淡水生態毒性和生物降解性能的一些常見的離子液體。組織過程Res Dev 10: 794 - 798。(Ref。]
  30. 曹CW,範教授TPT全YC, Yun y(2008)陰離子對離子液體的毒性作用的影響浮遊植物Selenastrum capricornutum。綠色化學10:67 - 72。(Ref。]
  31. Swaltoski RP, Holbrey JD Memon某人,考德威爾,考德威爾KA, et al。(2004)使用線蟲探針毒性1-alkyl-3 - methylimidazolium基於氯離子液體。化學Commun 668 - 669。(Ref。]
  32. Alberto EE Rossato噢,阿爾維斯SH,阿爾維斯D,布拉加鋁(2011)Imidazolium含硒:離子液體合成及抗菌活性。Org Biomol化學9:1001 - 1003。(Ref。]
  33. Rajarajan年代,Kavitha K,阿南德•D Mayuran年代,Thiyagarajan年代(2002)在體外水葉提取物的抗菌和抗真菌特性指甲花(Lawsonia inermis l .)。印度J: Microbiol 2: 59 - 61。
  34. Busetti AB,克勞福德·德·厄爾MJ, Gilea媽,Gilmore BF, et al .(2010)抗菌素和antibiofilm活動1-alkylquinolinium溴離子液體。綠色化學12:420 - 425。(Ref。]
  35. 鮑爾啊,科比個子,雪莉JC, Turck M(1966)抗生素敏感性測試通過標準單一磁盤的方法。是中國中草藥45:493 - 496。(Ref。]

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條信息

文章類型:研究文章

引用:Ganapathi P, Ganesan K(2017)抗菌離子液體的合成和表征在半個多路線及其催化反應。J藥物Res Dev 4 (1): doi 1009.138 http://dx.doi.org/10.16966/2470

版權:©2017 Ganapathi P,等。這是一個開放分布式根據條Creative Commons歸因執照,允許無限製的使用、分配、和繁殖在任何媒介,被認為提供了原作者和來源。

出版的曆史:

  • 收到日期:2017年10月14日

  • 接受日期:2017年12月14日

  • 發表日期:2017年12月20日